Во многом. благодаря ему, "Карлсруэ" по итогам сезона 1992/1993 получил право на участие в кубке УЕФА. В то время в одной команде с  Оливером Каном  играл россиянин Сергей Кирьяков. С тех пор карьера Кана стала идти по нарастающей.

В сезоне 1993/1994 "Карлсруэ" довольно неплохо выступил в кубке УЕФА, дойдя до полуфинала, а Оливер летом 1994 года "дошёл" до самой мюнхенской "Баварии". Этот же сезон ознаменовался участием в Лиге чемпионов, а следующий 1995/1996 - победой в кубке УЕФА. В 1997 Оливер Кан наконец-то становится чемпионом Германии. 

В "Баварии" он к тому времени не только страж ворот номер один, но и настоящий лидер команды. Но отношения с болельщиками складывались не так гладко. Из-за незаурядной внешности и грубого нрава они придумали ему множество оскорбительных прозвищ: "Горилла", "Бульдог" и т. д. Однако со временем, всё же прижилось куда менее отрицательное "Олли". 

Тем временем карьера продолжает стремительно расти и в 1999 помимо очередного чемпионства в Германии, Кан признаётся лучшим голкипером мира. Выиграть главный трофей - Кубок чемпионов в том сезоне помешали неудержимый МЮ и в общем-то удача: кубок чемпионов ушёл из рук мюнхенцев за считанные минуты добавленного времени, когда манкунианцы забили два гола. Такое событие могло выбить из колеи кого угодно, но только не Кана. Он ждал своего часа и он предоставился ему спустя два года. Финал Лиги чемпионов сезона 2000/2001, проходивший в Милане выдался необычайно напряжённым, в итоге дло дошло до послематчевых пенальти, где Кан выстоял и поднял наконец над головой такой желанный кубок Чемпионов. Это был настоящий триумф.

Несмотря на явные успехи в клубе, Олли никак не мог пробиться в основной состав сборной. И хотя он формально участвовал на ЧМ-94, ЧЕ-96, ЧМ-98, он фактически оставался вторым, а то и третьим голкипером. Лишь в 1998 году Кан становится номером один в сборной в отборе на Евро-2000. На самом чемпионате Европы сборная выступила неудачно, заняв последнее место в группе и крупно проиграв португальцам в последней игре - 0:3. Звёздным часом Оливера стал чемпионат в Японии и Корее в 2002. При в целом довольно невыразительной игре команды и довольно слабых соперниках, Кан стал лучшей фигурой в сборной, выведя команду в финал, где уже никто не мог упрекнуть Оливера, несмотря на поражение от бразильцев 0:2. В том же году он вновь становится лучшим голкипером мира.

На  Евро-2004 место Кана в воротах было непосягаемым, несмотря на явное негативное отношение к нему второго номера сборной Йенса Леммана. А вот на домашнем мировом первенстве всё-таки чаша весов перевесила в сторону Леммана. Однако Кану было отведено место в воротах в матче за третье место, где он и примерил на себе бронзовые медали. На этом легендарный голкипер  завершил карьеру в сборной.

Сезон 2007/2008 стал последним для Оливера Кана. И провёл он его, конечно же в "Баварии", которая стала ему не только родным домом. Он сам стал символом "Баварии". Говорили "Бавария", подразумевали Оливер Кан, и наоборот. Наверное нигде на тот момент не было таких крепких ассоциаций, как эта. По итогам прошлого сезона  мюнхенцы не сумели занять в чемпионате лигочемпионское место и довольствовались выступлением в кубке УЕФА, заняли место безоговорочного фаворита. В заключительном для себя сезоне Оливер конечно же хотел блеснуть и уйти победителем и отчасти ему это удалось: "Бавария" выиграла чемпионат и кубок Германии. Но в кубке УЕФА всё вышло не так безоблачно. В четвертьфинале баварцы лишь каким-то чудом смогли пройти дальше, преодолев сопротивление скромного "Хетафе" лишь в дополнительное время. А последняя игра легендарного немецкого вратаря состоялась в Санкт-Петербурге, где зенитовцы не только не пустили фаворитов в финал, но заколотили за спину Кана четыре безответных мяча.